เมื่อเวลา 17.00 น. วันที่ 19 สิงหาคม 2564 กลุ่มวัยรุ่นจำนวนหนึ่งขี่รถจักรยานยนต์มารวมตัวกันที่บริเวณแยกสามเหลี่ยมดินแดง จากนั้นเกิดเหตุไฟไหม้กรวยยางจราจร เศษกิ่งไม้ บริเวณใต้ทางด่วนดินแดง ขณะเดียวกันกลุ่มวัยรุ่นทยอยเข้ามาสมทบในพื้นที่ดังกล่าวเพิ่มขึ้นอย่างต่อเนื่อง
ต่อมา มีการรื้อแนวกั้นของตำรวจบริเวณปากซอยร่วมมิตร ก่อนเลี้ยวซ้ายแยกสามเหลี่ยมดินแดงที่จะเลี้ยวเข้าถนนวิภาวดีรังสิต จากนั้นทยอยขี่จักรยานยนต์เข้ามารวมกลุ่มกันบริเวณหน้าตู้คอนเทนเนอร์ และใต้ด่วนดินแดง
จากนั้นเวลา 17.30 น. ทางเจ้าหน้าที่ คฝ.ได้ระดมยิงแก๊สน้ำตาและกระสุนยางจากหลังแนวคอนเทนเนอร์ และบนทางด่วน โดยมีแก๊สน้ำตาบางส่วนที่เจ้าหน้าที่ยิงใส่ผู้ชุมนุมตกลงไปที่อุโมงค์ดินแดง โดยทางกลุ่มผู้ชุมนุมก็พยายามถอยร่นมุ่งหน้าอนุสาวรีย์ชัยสมรภูมิ ระหว่างนี้มีการปาประทัดยักษ์ และระเบิดปิงปอง
เวลา 18.20น. กลุ่มวัยรุ่น ยังคงรวมตัวกันที่แยกสามเหลี่ยมดินแดง มีการขว้างปาวัตถุคล้ายระเบิดส่งเสียงดังปังเป็นระยะๆ ที่แถวหน้าตู้คอนเทนเนอร์ ซึ่งตั้งปิดถนนวิภาวดีรังสิต ต่อมาตำรวจควบคุมฝูงชนได้ระดมยิงแก๊สน้ำตาลงมาจากทางด่วนข้ามแยกดินแดง ทำให้กลุ่มวัยรุ่นหนีถอยกลับมารวมตัวที่ฝั่งอนุสาวรีย์ชัยฯ ขณะที่บางส่วนแยกตัวไปปิดถนนราชปรารภ
